Long comenzó como el chico malo para los luchadores Tommy Rich y Abdullah the Butcher.
Se convirtió en miembro del equipo técnico y fue ascendido a árbitro de la NWA en 1985 como Teddy Long.
También fue mánager de Chris Jericho, Johnny B. Badd, One Man Gang, Norman, the lunatic, The Skycrapers (Sid Vicious, Dan Spivey y Mark Calaway, Marcus Bagwell, 2 Cold Scorpio, Joey Maggs, Craig Pittman, Jim Powers, Bobby Walker, Ice Train y Bobby Eaton, y a la WCW.
Long se unió a la WWF y también como árbitro en enero de 1999 en el Royal Rumble.
En Backlash acompañó a Jazz cuando ganó el Campeonato Femenino contra Trish Stratus.
En junio empezó a ser el mánager de Christopher Nowinski y Rosey.
Sin embargo, a finales de 2005, Long todavía tenía problemas con Sharmell, Booker T y su defensa del Campeonato de los Estados Unidos, ya que Booker T intentó salir de las defensas del título en varias ocasiones fingiendo estar lesionado y haciendo que otros luchadores lucharan en su nombre.
Finalmente, Long se cansó de estas travesuras, y el 19 de febrero en No Way Out 2006, le dijeron a Booker que se enfrentara a Chris Benoit o que le quitarían el título estadounidense.
Después de que Randy Orton hiciera trampa para obtener la oportunidad por el título de Rey Mysterio en WrestleMania 22, Long colocó a Mysterio nuevamente en el combate y lo convirtió en un combate de Triple Amenaza, al mismo tiempo advirtiendo a Orton que aún podía sacarle del combate si desobedecía a Long.
En el siguiente SmackDown, JBL sufrió la misma suerte después de perder combates consecutivamente.
El 25 de mayo, Vickie Guerrero se convirtió en su asistente para pasar más tiempo con Kristal.
Kristal salió corriendo del ring, llorando, pero luego accedió a casarse con él.
El 21 de septiembre se celebró la boda, pero no fue terminada debido a las interrupciones constantes y tener un ataque al corazón justo cuando empezó a decir "acepto" y cayó en coma (kayfabe).
Después en el PPV Breaking Point, The Undertaker ganó a CM Punk con su 'Hell´s Gate' pero Long dijo que estaba prohibido en la WWE.
Luego CM Punk le Aplicó su Anaconda Vice y el árbitro hizo sonar la campana sin que Undertaker se rindiera.
Pactó un torneo entre Kofi Kingston, Christian, Dolph Ziggler y Cody Rhodes para establecer un nuevo campeón del Intercontinental Championship, vacante por el despido de McIntyre.
En las ediciones de RAW previo al evento Bragging Rights comenzó rivalidad con el GM Anónimo de Raw para ver qué marca y qué GM es el mejor.
Sin embargo, el combate de Aksana vs Kane nunca tuvo lugar.
En Wrestlemania XXVIII el Team Teddy (Santino Marella, Booker T, Zack Ryder, R-Truth, Kofi Kingston y The Great Khali) fue derrotado por el Team Johnny (David Otunga, Dolph Ziggler, Jack Swagger, Mark Henry, Drew McIntyre y The Miz).
Esa noche el Team Teddy (The Usos, Jack Swagger, Mark Henry, Sheamus, Los Matadores y El Torito) venció al Team Johnny (Heath Slater, Titus O Neil, Goldust, Stardust, Bo Dallas, Damien Sandow, The Miz y Hornswoggle).
En el episodio del 3 de abril en Raw, Long apareció pensando que Vince McMahon lo nombraría nuevo Gerente General de Raw, pero Vince dijo que no era él, sino Kurt Angle.
Al igual que el 7 de mayo en SmackDown, esta vez entre Seth Rollins y Cesaro.