[3][4] En el verano de 2008, Trensch participó en la compañía de repertorio de verano en el teatro Lake Dillon en Dillon, Colorado, actuando en The Rocky Horror Show, Little Shop of Horrors, Into the Woods y Cabaret.
[5] En 2009, durante su segundo año, Trensch interpretó a Moritz Steifel en la gira de Spring Awakening por Estados Unidos y se tomó una licencia académica de 2009 a 2010.
[6] Por su interpretación de Moritz, Trensch ganó el premio Ovation al «mejor actor de reparto en una producción en gira nacional» otorgado por The Denver Post ese mismo año.
[9][10] El mismo año interpretó a Jack en la película de Disney Into the Woods.
[15] En 2020 participó en el musical Bleeding Love como Sweet William.