Asistió al Quincy Senior High School, donde participó activamente en la música y el teatro.

Reforzó su arte creativo, estudió intensamente a Shakespeare en Londres y ha protagonizado múltiples piezas teatrales, como El sueño de una noche de verano, Chicago y Oliver.

Después de muchas actuaciones exitosas en Nueva York y Londres, se aventuró a Los Ángeles dándose solo dos semanas para llegar o irse a casa.

Tras ganar sus primeros papeles principales, así como el Showcase Showdown en The Price Is Right, decidió quedarse.

En 2005, fue elegido para interpretar a Matt Stifler (debido a su parecido con Seann William Scott) en la película American Pie Presenta: Campamento de bandas sustituyendo a Eli Marienthal, quien interpretó al personaje en las dos primeras películas de American Pie; este es el papel más conocido del actor.