En las dos primeras películas vemos que a Oz le agrada Stifler y siempre se pone de pie para estar con él.
A pesar de su comportamiento desagradable, Stifler tiene un lado sensible definido y es una buena persona.
Su ayuda en la boda de Jim y Michelle permitió que la misma fuera un éxito.
Steve es un estudiante popular, atractivo y seguro, pero un poco matón e insensible a menudo.
Aunque sea una persona problemática, las travesuras de Stifler suelen ser inteligentes, y rara vez dañinas.
En American Pie, Stifler era alumno de la escuela "East Great Falls High".
Junto a Kevin, Finch, Jim y Oz, Stifler alquila una casa de playa en el lago Míchigan.
Sin embargo, Stifler se redime al final de la película: usa al equipo de fútbol americano como sus secuaces, y utiliza su propio dinero para comprar todo el arreglo floral.
Cuando Kevin y Finch abren la puerta para buscarla, se encuentran con Stifler penetrando a la abuela de Jim.
Esta película muestra que aunque Steve era obviamente muy popular entre los atletas, y otros chicos populares, no era muy apreciado por los estudiantes más aplicados, los nerds.
En esta película Stifler vuelve a reunirse con sus amigos luego de un largo tiempo encontrándose en un bar con ellos.
Después organiza una fiesta en su casa que al principio es aburrida pero decide embriagar al padre de Jim, después acuerda ser el padrino en la boda de dos de sus amigos del instituto del equipo de fútbol los cuales son gay,termina teniendo sexo oral con una chica gorda, después se enfrasca en una pelea con los amigos del novio de Kara y cuando llega la policía los chicos dicen que no es necesario pero vienen a buscar a Finch quien se robo una motocicleta Stifler se burla de el y dice que pase la noche en la cárcel sus amigos lo reprenden y le dicen que ya no están en el instituto y que quedó atrapado en el pasado por lo que el se deprime y termina la fiesta.