En 1994 la banda lanzó su álbum debut, Diary, mediante Sub Pop Records, y que contó con el aclamo general de la crítica.

[4]​ La banda ayudó a incluir en plena época de grunge un sonido más melódico durante los años 1990.

Nate aseguró que pronto la gente trataría de comprar "días soleados" (sunny days, en inglés).

Mientras tanto, Will llamó a Jeremy Enigk, viejo amigo suyo que tocó en varias bandas hardcore punk en el instituto.

Jeremy aceptó entrar en el grupo y grabaron una demo, Thief, Steal me a Peach durante la ausencia de Nate.

Sunny Day Real Estate viajó a los estudios Idful, Chicago, Illinois, para grabar su primer disco de studio, Diary en 1994.

El álbum es una colección de viejas y nuevas canciones, pues no tenían material suficiente para lanzar un álbum de canciones inéditas,[7]​ donde destacan "Friday", "Rodeo Jones" (escrita durante Diary), "J’nuh" y "8", llamada "Song #8" en la demo Thief, Steal me a Peach.

Dan se casó, abrió una granja llamada Coyote Canyon y comenzó a trabajar para Atlantic Records.

Jeremy comenzó su carrera en solitario publicando un álbum titulado Return of the Frog Queen en 1996 para Sub Pop Records.

Jeff Palmer, bajista de The Mommyheads, se unió a Sunny Day Real Estate, que grabó por primera vez como trío el álbum How It Feels To Be Something On, en 1998.

En este último álbum Sunny Day Real Estate lo formaron Jeremy Enigk, Dan Hoerner, y William Goldsmith.

Además, Jeremy Enigk, Nate Mendel y William Goldsmith (todos los miembros originales de la banda excepto Hoerner) formaron en 2003 el grupo The Fire Theft, que cuenta con un único álbum a día de hoy, autotitulado The Fire Theft, lanzado en 2003.