Fue amigo íntimo de John Lennon, motivo por el cual entró a formar parte del grupo en 1959.
La banda usó ese nombre durante un tiempo hasta que Lennon decidió cambiarlo por "The Beatles", haciendo un juego de palabras entre beetles y la palabra beat, muy usada en aquella época por la generación beat.
Sutcliffe nació en el Simpson Memorial Maternity Pavilion Hospital, en Edimburgo, Escocia, y después su familia se mudó al sur, fue criado en el 37 Aigburth Drive en Liverpool.
Según cuenta Paul McCartney, cuando Stuart vendió una de sus pinturas en 1959 por 65 libras, John y Paul lo convencieron de comprar con ese dinero un bajo eléctrico alemán marca Höfner, el cual muy difícilmente sabía tocar, y unirse a la banda.
En esa época, Stu había comenzado una relación sentimental con la fotógrafa alemana Astrid Kirchherr (véase el artículo sobre el peinado Mop Top), quien también era muy buena amiga del grupo.