Junto con el Stinson L-1 Vigilant, el L-5 fue el único otro avión de enlace estadounidense de la Segunda Guerra Mundial que fue construido específicamente para su uso militar y no tiene un homólogo civil.

Los orígenes del L-5, conocido afectuosamente como el "Jeep Volador", pueden encontrarse en el civil Stinson HW-75 de preguerra.

Seis ejemplares del Model 105 Voyager fueron equipados con motores Continental O-170 de 80 hp y se proporcionaron a los militares para su evaluación, bajo la designación experimental YO-54.

Con una sección trasera más ancha y alargada, y una puerta trasera mayor que se abría hacia abajo, se podía cargar rápidamente a bordo un paciente en camilla o 113,4 kg de carga.

El L-5 estaba propulsado por un motor Lycoming O-435 de seis cilindros y 190 hp.

Capaz de operar desde cortas pistas sin preparar, el L-5 Sentinel transportaba personal, inteligencia crítica y los suministros necesarios a las tropas del frente.

Durante la Batalla de Okinawa, operaron L-5 desde un LST, usando el sistema de aterrizaje Brodie, que permitía a un avión ligero despegar y aterrizar sin una superficie llana mediante el enganche a un cable tendido entre dos mástiles.

Uno de los L-5 que usó el sistema Brodie en las costas de Okinawa está actualmente en exhibición en la instalación Boeing Aviation Hangar del Centro Steven F. Udvar-Hazy del smithsoniano Museo Nacional del Aire y el Espacio de Estados Unidos, anexo al Aeropuerto Internacional de Washington-Dulles, al oeste de Washington D. C.[1]​[2]​ Las USAAF, los Marines y la Armada estadounidenses usaron este avión en los Teatros Europeo, Pacífico y del Lejano Oriente durante la Segunda Guerra Mundial, y en Corea durante la Guerra de Corea.

Ni el L-5G ni el OY-2 entraron en combate durante la Segunda Guerra Mundial debido a que la producción no comenzó hasta julio de 1945, justo semanas antes de que acabara la guerra, pero fueron usados extensamente durante la Guerra de Corea.

No hubo variante L-5A oficial aunque a menudo así se indique, porque la designación estaba destinada a una versión del avión que nunca se construyó.