[3]​ Sinofsky se graduó el año 1987 en la universidad de Cornell, y en el 1989 obtuvo un máster en la universidad de Massachusetts en Amherst.

Además estudió durante 3 años en Rusia mientras estudiaba en la universidad.

Sinofsky ha participado activamente en el reclutamiento de Microsoft.

Sus primeros proyectos al frente de la división fueron Windows Live Wave 3 y Internet Explorer 8.

La filosofía Sinofsky en Windows 7 era no hacer ninguna promesa sobre el producto e incluso discutir cualquier aspecto sobre el producto hasta que Microsoft estuviese seguro de que se tendría un producto de calidad.