[1]​ Su primer papel en cine fue en 1958 como "Willie" en la serie dramática de CBS, Playhouse 90.

El productor Rod Amateau lo vio en Los Ángeles en una producción teatral de Say, Darling y le dieron el papel del millonario diletante de playboy Chatsworth Osborne, Jr.

en la serie de CBS, The Many Loves of Dobie Gillis.

[1]​ Al sentirse encasillado, buscó papeles de villano, pero también tuvo otro papel de rico derrochador en la comedia en vivo Tom, Dick and Mary, y llegó a una larga carrera como actor de televisión y cine.

Quizá su actuación más conocida a nivel mundial, es su memorable participación como el camarero borracho en La fiesta inolvidable / El guateque de 1968, junto a Peter Sellers.