Grogan, un músico talentoso al igual que otros miembros del grupo, abandonó la escuela secundaria para vagar por las comunas hippies y estuvo involucrado en delitos menores como perturbar la paz y posesión de marihuana.

El capataz Donald Shorty Shea sentía aprecio por Grogan y a menudo le compraba ropa.

Grogan era pues residente allí mucho antes de que Charles Manson y «La Familia» se instalaran en el Rancho Spahn.

A menudo, fue considerado mudo, o incluso "retrasado", por otros miembros de «La Familia», lo que le valió el apodo de "Scramblehead", pero algunos pensaban que solo se estaba haciendo el "tonto".

Sin embargo, el 23 de diciembre de 1971, el juez James Kolts declaró que "Grogan era demasiado estúpido y dependía demasiado de las drogas para decidir por sí mismo" y que realmente era Manson "quien decidía quién vivía o moría" y redujo su condena.