Kenny creció en Tallaght y vivió allí durante los primeros 18 años de su vida.
[3] Durante su carrera como jugador, Kenny pasó dos años en el Belvedere como estudiante antes de fichar por el St Patrick's Athletic.
Kenny comenzó su carrera como entrenador en el St Patrick's Athletic cuando se hizo cargo del equipo Sub-21 del equipo de Dublín en la Athletic Union League.
Los bohemios eran entonces los campeones de la Liga Eircom, habiendo ganado el Doblete la temporada anterior.
Sin embargo, la temporada terminaría con una amarga decepción, ya que los bohemios fueron derrotados 2-1 por el Dundalk, un club que había sido relegado de la máxima categoría la semana anterior.
En la temporada 2004, los bohemios comenzaron mal y después de 3 meses se encontraron en el tercer lugar.
Su tiempo en el club ha sido un gran éxito y se le atribuye haber convertido a un equipo que luchaba contra el descenso en la temporada 2004 en uno que luchó por el título de la Premier Division en 2005, terminando subcampeón.
Derry se clasificó para la Copa de la UEFA al terminar subcampeón en la Primera División en la temporada 2005.
Kenny luego hizo un notable regreso a Derry City para dirigir al club en la victoria final de la FAI Cup contra el St.
[6] El récord de gestión total de Kenny en Derry incluyó 112 encuentros con 65 ganados, 29 empatados, 18 perdidos, 170 goles a favor, 80 goles en contra y 57 vallas invictas.
Sin embargo, no pudo evitar que el club descendiera de la Premier League.
El delantero Jim McIntyre, lesionado durante gran parte del reinado de Kenny, terminó ocupando su lugar.
Sin embargo, la temporada 2012 resultó ser un desastre para Kenny y Rovers, cayendo al cuarto lugar en la tabla de la liga.
[13] Montaron un desafío inesperado por el título en su primera temporada, y finalmente terminaron como subcampeones, una derrota ante los eventuales campeones St.
[14] Pero Kenny mantuvo unido el núcleo del nuevo equipo durante la temporada siguiente y guio al club a su primer título de liga desde 1994-95.
La temporada 2015 los vio dominar, ganando el tercer doblete de la Liga y la Copa FAI del club, con el título ganado por 11 puntos y la Copa con la victoria sobre Cork City en la final.
[16] Un tercer título de liga consecutivo se selló con dos juegos para el final en 2016.
Sin embargo, la forma europea del club había atraído el interés del extranjero y un consorcio de inversores estadounidenses, respaldado por los inversores deportivos PEAK6, completó una adquisición en enero de 2018.