Ha ilustrado casi setenta libros entre 1973 y 2013, incluidos nueve de los cuales es autor.
Su padre, editor de arte de una revista importante, traía a casa publicaciones periódicas que le dieron a Stephen una inspiración artística temprana.
Sus padres también le proporcionaron muchos lápices, papel y ánimos; siendo él autodidacta.
Comenzó su carrera con trabajos comerciales independientes, pero se interesó por la ilustración de libros infantiles.
Su primer libro ilustrado fue publicado por GP Putnam's Sons en 1973: A Nutty Business de Ida Chittum, que presenta una "guerra" entre las ardillas y un granjero.