Junto con la comediante Allison Hogg, Tolev fue miembro del dúo de sketches cómicos Ladystache, que ganó premios a la compañía de comedia más innovadora y el premio Just for Laughs en el Montreal Sketchfest en 2010 y 2014, respectivamente.

[3]​[13]​ Ganaron el premio Just for Laughs en el Montreal Sketchfest en 2014 y lanzaron su álbum de comedia "So Many Wolves" ese mismo año.

[15]​[16]​ Mientras actuaba con Ladystache, Tolev continuó haciendo stand-up y ganó el premio a la Mejor Stand Up Femenina en los Canadian Comedy Awards de 2014.

[17]​ En 2016, Tolev se mudó a Los Ángeles y lanzó su primer álbum de stand-up Hot N' Hungry.

[8]​ Actuó en Just For Laughs en Montreal en 2023 y lanzó su podcast "Steph Infection" ese mismo año.