Stacy's Mom

"Stacy's Mom" fue el único hit popular de Fountains of Wayne.

[5]​ Al escribir la canción, buscó tomar influencia del new wave y la música power pop: "Me inspiré un poco en 'Mrs.

Robinson' y sónicamente me inspiré en The Cars, algo parecido a Rick Springfield".

[8]​ Entró en el top 40 la semana siguiente, al moverse veintiún lugares y terminar en la posición 38.

[11]​ Richard Harrington, del Washington Post, llamó a la canción "agradablemente traviesa".

[14]​ El video musical, dirigido por Chris Applebaum, presenta varias escenas cómicas que ilustran los intentos del chico protagonista de acercarse a la madre de su amiga Stacy.

"Eran las 7 a.m., y ahí estaba Rachel Hunter haciendo un striptease en la mesada de la cocina", recordó Schlesinger.

Stacy da al chico una botella de refresco y cuando este ve a la madre de Stacy quitándose el sujetador, derrama el refresco encima suyo.

La madre de Stacy sale llevando solo una toalla y recibe un masaje en su espalda.

[19]​ Momentos más tarde, Stacy abre la puerta del baño para ofrecer un jugo al chico, ignorando un cartel que dice "Ocupado", y lo encuentra en el acto.

Esta escena es similar a una en la película Fast Times at Ridgemont High, donde Linda Barrett (Phoebe Cates) deja la piscina en un bikini rojo mientras Brad Hamilton (Judge Reinhold) se masturba mientras piensa en ella.

Linda entra al baño (buscando un hisopo) y encuentra a Brad masturbándose.

La modelo neozelandesa Rachel Hunter interpretó el rol titular en el video musical de la canción.