La mayoría de las canciones presentes en el disco fueron grabadas cuando Frusciante aún estaba en los Red Hot Chili Peppers, junto con las que conformaron el disco antecesor del guitarrista, Niandra Lades and Usually Just a T-Shirt.
En una entrevista a la revista Guitar Player en 1997, Frusciante declaró que había establecido contacto con el mundo de los espíritus durante la grabación del álbum: "La titulación de las canciones fue un periodo muy intenso porque estaba teniendo contacto verbal con los espíritus cuando estaba grabando; y empecé a llorar al final de ello.
[1] El actor River Phoenix, amigo de Frusciante, aparece en dos canciones, "Height Down" (originalmente titulada como "Soul Removal") y "Well I've Been" (originalmente titulada como "Bought Her Soul").
En las canciones "More", "I Can't See Until I See Your Eyes" y "Estress", grabadas en una casete en 1997, se puede apreciar el delicado estado de salud de Frusciante, ya que tose abundantemente durante su interpretación y su voz es más débil.
Mientras que Niandra Lades fue re editado en 2001, Smiles from the Streets You Hold aún no ha pasado por ese proceso, aunque Frusciante ha declarado que tiene intención de volver a publicarlo.