[1]​ En 2002 obtuvo la titulación en música tras haber asistido a las universidades de San Cirilio y San Metodio, ambas en Skopje, donde estudió con el profesor Boris Romanov.

Por aquel entonces había hecho su debut en 2001 en el Wigmore Hall de Londres en 2001 aparte de ganar certámenes internacionales en Reino Unido, Chequia e Italia.

Trpčeski[2]​ se formó entre 2001 y 2003 como miembro del programa de BBC Radio 3: New Generation Scheme y en 2005 haría giras internacionales en las que actuó con varias orquestas, entre ellas: las de Nueva York, San Francisco, Los Ángeles, Singapur, Hong Kong y Toronto.

En diciembre del mismo año participó por vez primera en la Serie Internacional de Piano en Londres.

En 2009 fue galardonado con la Orden al Mérito, máxima distinción nacional.