En 1964 viajó a Berlín donde debutó como Ramfis en Aida de Verdi en la Deutsche Oper.

En el festival y como el Holandés regresó varias temporadas, incorporando el rol de Wotan en La valquiria que cantó en varios teatros europeos.

Otros papeles destacados han sido Macbeth, Filipo II, Escamillo, Amfortas y Iokanaan en Salomé de Richard Strauss.

En 1985 debuta en el Metropolitan Opera House junto a Grace Bumbry en la primera producción en el teatro de Porgy y Bess de Gershwin.

Desde 1985 enseña en Escuela Juilliard, tiene una cátedra en la Universidad de Iowa, establece el Simon Estes Educational Foundation en Oklahoma y crea el Simon Estes International Foundation for Children.