También es reconocido por su participación como concursante y finalista de The Ultimate Fighter representando al Team Canada.

En sus inicios Sheldon practicaba las artes marciales como un pasatiempo, sin embargo, esta práctica pronto se convertiría en su pasión, lo que le hizo interesarse por entrar a la UFC.

Previo a su debut en UFC, tenía una racha de 8-1, la cual consiguió en The Ultimate Fighter: Nations, Canadá vs Australia.

En los días previos al evento, Westcott se retiró de la pelea citando una lesión, y fue reemplazado por Shinsho Anzai.

Westcott haría su retorno a la jaula en abril de 2015, y se enfrentó a Pawel Pawlak en UFC Fight Night 64, perdió por decisión unánime.