[3]​[4]​ Ashmore interpretó al Cadete Mayor Brad Rigby en Cadete Kelly, en la película original de Disney Channel, que se emitió en el año 2002 y protagonizada por Hilary Duff.

[6]​ Ha protagonizado papeles en las series de televisión Animorphs como Jake Berenson y en In a Heartbeat como Tyler Connell.

[13]​ En 2010 participó del thriller dramático de Adam Green, Frozen como Joe Lynch.

[14]​ En el año 2011 protagoniza la película de guerra apocalíptica The Day junto a Dominic Monaghan, Michael Eklund, Shannyn Sossamon y Ashley Bell,[15]​ así como la serie de televisión The Following, protagonizada por Kevin Bacon.

[16]​[17]​ En 2014 volvió como Bobby Drake/Hombre de Hielo en X-Men: días del futuro pasado.

[23]​ En el año 2019 formó parte del videojuegoThe Dark Pictures: Man of Medan, interpretando el personaje de Conrad.