Tuvo muchas amistades entre los dramaturgos cortesanos, con los cuales compuso muchas comedias en colaboración, especialmente con su amigo Juan de Matos Fragoso; según Emilio Cotarelo y Mori destacó sobre todo como entremesista, hasta el punto de poder ser comparado en el género con maestros como Miguel de Cervantes y Luis Quiñones de Benavente.
Era en aquella fecha caballero del hábito de San Juan.
Su comedia La dama corregidor influyó en La femme juge et partie de Montfleury.
Al tándem Villaviciosa-Matos se unió a su vez Juan de Zabaleta (La Virgen de Fuencisla y Amor hace hablar a los mudos); con Francisco Avellaneda escribió La corte en el valle,Solo el piadoso es mi hijo y Cuantas veo, tantas quiero, una magnífica comedia de capa y espada; con Juan Bautista Diamante hizo Reinar por obedecer y con Agustín Moreto Nuestra Señora del Pilar.
También escribió mojigangas: Las figuras y Lo que pasa en una noche.