Tras graduarse en la Byram Hills High School, Maher estudió en la Universidad de Nueva York, donde consiguió su título en interpretación en 1997.
Actuó en varias obras de teatro, incluyendo Yerma e Into the Woods.
Actuó en la película The Dive From Clausen's Pier (2005) en el papel del nuevo interés amoroso de Michelle Trachtenberg.
En 2006 hizo el papel del novio de John Stamos en la película para la televisión Wedding Wars.
[2] Decidió hacer pública su orientación sexual en 2011, empleando su papel como gay en el armario en la serie The Playboy Club como plataforma.