Desde el jardín infantil hasta décimo grado, Scotty asistió a la escuela Pine Crest en Florida.

Su primera entrevista postpartido, se produjo como estudiante de segundo año.

En Sierra, jugó junto a sus compañeros de equipo: Marvin Bagley III, Kenyon Martin Jr.

[2]​ Pippen compitió para los Oakland Soldiers en el circuito Amateur Athletic Union.

[8]​ En su segunda temporada, asumió un papel protagonista con las salidas de Aaron Nesmith y Saben Lee.

[12]​ Como estudiante de segundo año, promedió 20,8 puntos, 2,8 rebotes y 4,9 asistencias por partido.

[13]​ Más tarde se retiró del draft y regresó a Vanderbilt para completar su tercer año.