Wakeman, presionada por las dificultades económicas de la familia y sin posibles pretendientes que afrontaran sus gastos, abandonó el hogar vestida de hombre en 1862 para ir a trabajar como barquero en el Canal Chenango: 38  (los trabajos masculinos estaban mejor remunerados y un hombre siempre cobraba más que una mujer).

[4]​ La recompensa habría sido una extraordinaria motivación para Wakeman alistarse, pues era mucho más de lo que podía ganar como mujer.

Utilizaba su nombre de nacimiento cuando firmaba su correspondencia; si sus cartas hubieran sido interceptadas, este acto podría haber terminado con su carrera militar.

Wakeman a menudo escribía sobre ser financieramente independiente, algo que muchas mujeres de la época deseaban.

La última carta de Wakeman informa sobre sus experiencias en batalla: "Nuestro ejército hizo un avance río arriba hasta Pleasant Hill a aproximadamente 40 millas [64 km].

El primer día de la lucha nuestro ejército fue apaleado y tuvimos que retroceder aproximadamente 10 millas [16 km].

Al día siguiente la lucha se reanudó y el tiroteo tuvo lugar aproximadamente a las ocho en punto de la mañana.

Hubo un fuerte cañoneo durante todo el día y un agudo fuego de infantería.

Estuve bajo fuego aproximadamente cuatro horas y en el campo de batalla toda la noche.

La Campaña del Río Rojo se cobró muchas vidas incluida la de Wakeman.