[2] Nació en Portland (Oregón) y se graduó en el Scappoose High School en 2002.
Sara Underwood apareció por primera vez en la revista Playboy, no solo en la edición de octubre de 2005 The Girls of the Pac 10, también como modelo en portada.
En dicha portada apareció como jugadora de fútbol americano, vestida solo mediante body painting con los colores de Oregon State Beavers.
En junio de 2007, Playboy la galardonó como Playmate del Año.
Ha sido invitada en un programa de MTV llamado Ridiculousness, el cual es conducido por Rob Dyrdek