Rob nació en Kettering, Ohio, hijo de Gene y Patty Dyrdek.

Dyrdek estuvo interesado en los deportes desde niño y comenzó skateboarding a la edad de 11 años cuando recibió su primer skateboard del skater profesional Neil Blender.

Podía sentarme en la escuela y pensar en todos los trucos que iba a hacer, entonces salía de la escuela y patinaba hasta que me hacían volver a entrar.

Poco después de mudarse, Dyrdek comenzó a patinar para Droors Clothing (ahora conocida como DC Shoes), donde también comenzó su exploración en el mundo empresarial del diseño de zapatillas.

Sus primos Christopher "Drama" Pfaff y Scott "Big Cat" Pfaff (el hermano mayor de "Drama") han aparecido en Rob and Big y Rob Dyrdek's Fantasy Factory Actualmente tiene una relación abierta con la modelo Playboy Bryiana Noelle, la cual decidió hacer público a mitad de 2014.

Después de tres temporadas Boykin decidió abandonar el programa cuando su novia tuvo un bebé.

Además, Dyrdek se ha asociado con varias marcas, incluyendo Bill My Parents, ISX(TM) y DTA Rogue Status con el músico Travis Barker.

[10]​ Dyrdek también tiene su propia marca de desodorantes TAG Body Spray llamada Make Moves.

[11]​ Rob también se ha asociado con Chevrolet para el lanzamiento de la nueva Chevy Sonic.