Durante décadas el club se mantuvo en la tercera categoría, no fue sino hasta las temporadas 1972-73, 1974-75, 1975-76 y 1977-78 que fue campeón.

Durante aquel periodo 1996-97 campeonizó por la Segunda División B de ANAFA, y finalmente volvió a ser A.D.

Santos; lo anterior por cuanto se realizó el proyecto de que el equipo llegara a la segunda división, pero el Comité Cantonal no continuó y el Santos volvió a manos de una junta directiva.

Con poco tiempo logró consolidarse como uno de los cuadros más regulares del país dando la sorpresa mayúscula el día del debut en agosto de 1999 cuando venció al entonces monarca Saprissa en el estadio morado 2x1.

Durante los siguientes 3 años el equipo logra llegar a semifinales en 3 ocasiones; en las primeras 2 semifinales los guapileños no pudieron imponerse ante Saprissa en el Torneo de Verano 2010 y Herediano en el Torneo de Invierno 2010; ante los florenses la serie se definió por "ventaja deportiva" y el once santista estuvo a muy pocos minutos de clasificarse a la gran final.

César Eduardo Méndez fue reconocido como el mejor técnico de ese torneo en los premios otorgados por la UNAFUT.

La propuesta con el equipo caribeño estaba basada en meterle fondos a las divisiones menores, y explotar el material humano de la zona del Caribe para posteriormente vender jugadores al exterior.

[4]​ Con la nueva administración llegaron los mexicanos Francisco Kikin Fonseca,[5]​[6]​ Antonio Hulk Salazar y el nuevo técnico del equipo Enrique Maximiliano Meza Salinas como parte de los primeros movimientos fuertes que comenzó a hacer el grupo inversionista.

Desde 2008 se han remodelado las afueras del estadio, la gradería de sombra, palcos, oficinas administrativas y el gimnasio.

“Un señor nos regaló la madera, el Salón Multiuso se hizo con el esfuerzo de la comunidad.

Sin embargo, para muchos aficionados aún queda la esperanza de que en el futuro ya sea con patrocinios, con el apoyo financiero propio o de la Institución Santista la "Marea Roja" pueda volver a llenar estadios como lo hizo en el pasado.

El palmarés del Santos de Guapiles es el siguiente: Su mayor rivalidad es con Limón, con quien disputa el Derbi del Caribe, además de protagonizar enfrentamientos muy reñidos contra el Club Sport Cartaginés durante los últimos años en definiciones importantes.