Hijo del pintor japonés Okamoto Toki, su sueño de convertirse en un artista igual que su padre le llevó en sus inicios a convertirse en un artista de Kamishibai.
También es reconocido por su colaboración en los inicios de la revista antológica de manga "Garo" en el año 1964, la cual tenía un enfoque alternativo al manga comercial conocido en la época.
Sus inicios como mangaka profesional se dieron el año 1957 con el libro El espadachín, cuyo desarrollo estaba basado en hechos históricos, lo que llamó la atención de los estudiantes e intelectuales de ese tiempo.
Kamui, El Ninja Desertor, la primera serie publicada en Garo, se podría considerar su trabajo más importante e influyente sobre el manga actual.
Los trabajos de Shirato se distinguen mayormente por ser historias dramáticas sobre ninjas que presentan algunos hechos históricos de Japón y que hacen una crítica a las clases oprimidas, la discriminación y la explotación.