En algún año del siglo XIV los monjes le dieron el título de villa, con fuero y privilegios.La localidad tuvo gran esplendor en la Edad Media que se refleja en su casco urbano.

La ciudad se levanta en la ladera de un cerro, resultando un entramado de calles en cuesta; en la cima del cerro destaca la silueta del viejo castillo.

La ciudad así configurada resultaba fácilmente defendible en otras épocas.

En 1430 se produjo una revuelta campesina contra el monasterio, lo que fue aprovechado por Álvaro de Luna, primado de Juan II y Condestable de Castilla, para finalmente poner a San Martín de Valdeiglesias bajo su señorío (1434), con lo que se ampliaron las propiedades que ya poseía en la comarca (Escalona o Cadalso).

Fue una errata en un folleto publicitario de los años setenta la que dio origen a su actual denominación.

La población ha crecido a un ritmo constante en los últimos años, frente al estancamiento que sufrió durante la mayor parte del siglo XX debido al éxodo rural.

Hay un polígono industrial (en expansión) y varios negocios del sector de construcción y servicios que ofrecen algunos puestos de trabajo a los ciudadanos del pueblo.

Los peores datos son los del paro joven: un 17,08 % frente al 11,01 % que hay de media en la comunidad.

El recorrido completo desde el inicio de la M-501 lleva aproximadamente una hora.

Desde Ávila y Toledo, el mejor acceso es la carretera N-403 que comunica ambas capitales de provincia pasando por San Martín de Valdeiglesias.

El municipio alberga instalaciones del Real Club Náutico de Madrid.

Estas danzas se realizan con distintos trajes y atavíos acordes a la época.

Aránzazu Povedano obtuvo la alcaldía con 7 concejales de los 13 que se disputaban, una mayoría absoluta.

Este fue el segundo mandato consecutivo del Partido Popular tras 2019.