Tras su licenciamiento, fundó su primera banda, los "Society Syncopators", con la que actúa preferentemente en Nueva York, entre 1919 y 1923, conformándose como uno de los músicos básicos en el desarrollo del "estilo Nueva York".

Allí realizó numerosas giras y actuaciones con su propia orquesta por Alemania, Francia, España, Bélgica e Italia, grabando varios discos para los sellos Vox[1] y Polydor.

Wooding disolvió su banda en 1931 y regresó a Estados Unidos, aunque buena parte de sus músicos permanecen en Europa.

En los años sesenta, volvió a realizar actuaciones por Europa e Israel, aunque ya alejado del jazz.

En ella, militaron músicos de gran peso en la época, como Tommy Ladnier, Doc Cheatham, Gene Sedric, Freddie Johnson y Pat Patrick (1929 - 1991).