Sam ingresó al sindicato Industrial Workers of the World en los 1920s y se mantuvo como miembro activo toda su vida, jugando un rol activo en el movimiento anarquista durante gran parte del siglo XX.

Dolgoff fue miembro de la Chicago Free Society Group en los años 1920s y cofundó la Libertarian League en Nueva York en 1954.

Escribió artículos para revistas anarquistas así como libros siendo el editor de antologías altamente aclamadas.

Estuvo activo en varias causas, y apoyó regularmente a grupos como el Libertarian Book Club — una editorial independiente con perspectiva anarcosindicalista fundada a finales de la de década de 1940 por un grupo que incluía al mismo Dolgoff, a Gregory Maximoff, y Valerio Isca.

Conocidos colaboradores del club fueron Paul Avrich y Murray Bookchin.