Síntesis de olefinas de Corey-Winter

Lleva el nombre del químico y Nobel estadounidense Elias James Corey y del químico estadounidense-estonio Roland Arthur Edwin Winter.

[1]​[2]​[3]​ A menudo, se usa tiocarbonildiimidazol en lugar de tiofosgeno como se muestra arriba, ya que el tiofosgeno tiene un perfil de toxicidad similar al fosgeno, mientras que el tiocarbonildiimidazol es una alternativa mucho más segura.

El segundo paso implica el tratamiento con trimetilfosfito, que ataca el átomo de azufre, produciendo S = P(OMe)3 (impulsado por la formación de un fuerte doble enlace P = S) y dejando un carbeno.

[4]​ Un mecanismo alternativo no implica un intermedio de carbeno libre, sino que implica el ataque del carbanión por una segunda molécula de trimetilfosfito con la división concomitante del enlace azufre-carbono.

El carbanión estabilizado con fósforo se somete a una eliminación para dar el alqueno, junto con un acil fosfito, que luego se descarboxila.