Síntesis de aminoácidos de Erlenmeyer-Plöchl

Estas azlactonas de Erlenmeyer son realmente oxazolonas.El mecanismo ya se ha comentado que se trata de dos reacciones acopladas: Reacción de Perkin + ciclación del ácido aromático correspondiente[3]​ Hasta aquí se describe la obtención de la azlactona u oxazolona.A partir de la oxazolona puede producirse por hidrólisis los α-cetoácidos correspondientes: Si antes de la hidrólisis se hace una reducción con H2 (hidrógeno) se obtienen los correspondientes aminoácidos: Como puede observarse en la siguiente figura, el ácido hipúrico[4]​ se autocondensa en presencia del anhídrido acético para formar la 2-fenil-oxazolona.[5]​ Este intermedio también tiene dos protones ácidos y reacciona con benzaldehído, anhídrido acético y acetato de sodio para formar una azlactona u oxazolona.Este compuesto al reducirlo da la fenilalanina.
Descripción general de la reacción Erlenmeyer
Descripción general de la reacción Erlenmeyer
Mecanismo de la síntesis de aminoácidos de Erlenmeyer
Mecanismo de la síntesis de aminoácidos de Erlenmeyer
Hidrólisis de la azlactona a α-cetoácido
Hidrólisis de la azlactona a α-cetoácido
Preparación de α-aminoácidos
Preparación de α-aminoácidos
Síntesis de aminoácidos de Erlenmeyer-Plöchl: el segundo paso es la variación de Perkin
Síntesis de aminoácidos de Erlenmeyer-Plöchl: el segundo paso es la variación de Perkin