Estas azlactonas de Erlenmeyer son realmente oxazolonas.El mecanismo ya se ha comentado que se trata de dos reacciones acopladas: Reacción de Perkin + ciclación del ácido aromático correspondiente[3] Hasta aquí se describe la obtención de la azlactona u oxazolona.A partir de la oxazolona puede producirse por hidrólisis los α-cetoácidos correspondientes: Si antes de la hidrólisis se hace una reducción con H2 (hidrógeno) se obtienen los correspondientes aminoácidos: Como puede observarse en la siguiente figura, el ácido hipúrico[4] se autocondensa en presencia del anhídrido acético para formar la 2-fenil-oxazolona.[5] Este intermedio también tiene dos protones ácidos y reacciona con benzaldehído, anhídrido acético y acetato de sodio para formar una azlactona u oxazolona.Este compuesto al reducirlo da la fenilalanina.
Mecanismo de la síntesis de aminoácidos de Erlenmeyer
Hidrólisis de la azlactona a α-cetoácido
Preparación de α-aminoácidos
Síntesis de aminoácidos de Erlenmeyer-Plöchl: el segundo paso es la variación de Perkin