Azalactona

Fue Emil Erlenmeyer el que le dio nombre a estos compuestos bastante fácil de sintetizar.En la bibliografía se describe la síntesis de azalactonas de diversas maneras: Una vez obtenido esta oxazolona, por una reacción similar a la condensación de Knoevenagel, se pueden obtener diversas azlactonas con grupos R bastante variados.Con alúmina y un aldehído, a partir de la 2-fenil-5(4H)-oxazolona, se pueden obtener las azlactonas:[3]​ Las azalactonas tienen la posibilidad de reaccionar en el anillo aromático, con los heteroátomos, romper la lactona, hidrogenarse los dobles enlaces, producirse la reacción de hidrogenólisis, cicloadiciones en el doble enlace del carbono 4 de la oxazolona, etc Los ácidos y bases pueden romper fácilmente el enlace éster de la lactona produciendo su hidrólisis.Un ejemplo sería la reacción de Diels-Alder:[5]​ Si se observa la figura, partiendo de la oxazolona (1), al hacerla reaccionar con ciclopentadieno, podemos obtener 2 isómeros distintos: el (2) con el fenilo (Ph) en exo y el (3) con el fenilo en endo.Las azalactonas tienen diversas actividades farmacológicas: como agentes antimicrobianos, pesticidas, etc.
Estructura general de las azlactonas
Descripción general de la reacción Erlenmeyer
Synthesis of 2-fenil-5-(4H)-oxazolone
Synthesis of 2-fenil-5-(4H)-oxazolone
Alternative azlactone synthesis: step 2
Alternative azlactone synthesis: step 2
Hidrólisis de la azlactona a α-cetoácido
Preparación de α-aminoácidos
Reacción de Diels-Alder de azlactonas