Se dio a conocer en las películas eclécticas de su hermano mayor, el director Ryoo Seung-wan, notablemente en Die Bad (2000), Arahan (2004), Crying Fist (2005), The Unjust (2010), y The Berlin File (2013).

Regresó a Seúl para estudiar en el Instituto Técnico Daedong, pero se retiró antes de graduarse.

Ryoo más tarde dijo haber pasado un tiempo difícil para encontrar la motivación de estudiar, pero que la actuación traería sobre él un cambio importante en su vida.

[2]​ En 2001 comenzó a salir con la actriz Gong Hyo-jin, sin embargo la relación finalizó en agosto del 2012 después de 10 años.

[10]​ Ha aparecido en varios videos musicales de sus canciones, incluyendo Ballerino (2007) y The Girl Who Can't Break Up, The Boy Who Can't Leave (2009), ambos dirigidos por su hermano Ryoo Seung-wan.