Leaf tuvo una exitosa carrera en la universidad de Washington State, donde fue finalista al trofeo Heisman en su año júnior.Sin embargo, a pesar de su físico, tuvo una corta carrera profesional marcada por las lesiones, unas pobres relaciones con la prensa, y el fracaso.Ese año, Leaf fue finalista en la votación del Trofeo Heisman que se entrega al mejor jugador universitario.Cuando comenzó el draft de 1998, se consideraba que había dos jugadores por encima del resto, Peyton Manning y Ryan Leaf.Desde entonces, Manning ha ganado dos Super Bowl, es el que más yardas de pase acumula en una sola temporada, y es un claro candidato al Hall of Fame.Las grandes esperanzas que San Diego tenía puestas en Leaf pronto se vieron truncadas, cuando en su año rookie presentaba unas malas estadísticas.Antes de comenzar la temporada empezaron los problemas cuando fue multado por no acudir a un simposio que era obligatorio para todos los jugadores drafteados ese año.Leaf lo hizo bien en la pretemporada y ganó sus dos primeros partidos como novato, convirtiéndose en el primer quarterback en hacerlo desde que John Elway lo consiguiera en 1983.Tras lanzar dos pases de TD y 13 intercepciones en 9 partidos su entrenador decidió sentarlo en el banquillo, sustituyéndolo Craig Whelihan.El propio Rodney al oír que Leaf se retiraba reaccionó con estas palabras: “Seguramente esté haciendo lo mejor, tomar su dinero y correr”.Los Cowboys le cortaron en mayo de 2002, tras jugar 4 partidos (todos derrotas) en los que lanzó 494 yardas, consiguiendo un touchdown y tres intercepciones.Durante su breve carrera en la NFL, Ryan Leaf participó en 25 partidos con 21 titularidades; completó 315 de 655 pases para 3,666 yardas, con 14 touchdowns y 36 intercepciones.