Ruptura de glicol

Controlando la temperatura y la concentración del reactivo, se puede mantener la reacción pasando continuamente a la formación de glicol.

Estas reacciones son más eficientes cuando se puede formar un intermediario cíclico con el átomo de yodo o plomo unido a ambos oxígenos.

[1]​ La reacción fue reportada por primera vez por Léon Malaprade[2]​ en 1934 y también funciona con beta-aminoalcoholes.

[5]​ Por ejemplo, la glucosa, el glicerol, el manitol y la xilosa pueden sufrir una oxidación de Criegee en soluciones acuosas, pero la sacarosa no puede.

Si la estructura no puede adoptar dicha conformación, es posible un mecanismo alternativo, pero es más lento.

Si el grupo R es una cadena que comienza con un átomo de carbono, se forma una cetona.