Sin embargo, abandonó su carrera como ingeniero, y poco después empezó a trabajar como dibujante humorístico en el diario San Francisco Coronice.

Al año siguiente fue contratado por el San Francisco Bulletin, donde permaneció hasta 1907, encargado de ilustrar la sección deportiva.

[2]​ Aunque todas estas series fueron muy populares, la que le dio fama duradera fue Inventions of Professor Lucifer Gorgonzola Butts.

En esta serie, Goldberg dibujaría diagramas esquemáticos etiquetados de "invenciones" cómicas del imaginario profesor Lucifer Gorgonzola Butts.

Durante los años 1920, Goldberg continuó creando nuevas historietas, como Phoney Films, Boobs Abroad, Life's Little Jokes o Bobo Baxter.