Él nació en Wynnewood, Oklahoma,[3] y creció en una reserva india antes de trasladarse a Tulsa.
[4] Tras mudarse a Los Ángeles, en 1933, formó su propia banda, los Solid Senders, con Camille Howard al piano.
[4] Actuó en clubes locales y comenzó a grabar en los años 1940, siendo su primer lanzamiento Milton's Boogie en su propio sello discográfico.
[4] Este triunfo ayudó a establecer la compañía de Art Rupe, que poco después pasó a llamarse Specialty Records.
Ese mismo día también actuaron Lionel Hampton & His Orchestra, Pee Wee Crayton's Orchestra, Dinah Washington, Tiny Davis & Her Hell Divers y otros artistas.