Los eruditos creen que la experiencia temprana de Romeo con Rosalina lo prepara para su relación con Julieta.

[2]​ Esta es la fuente de su depresión, y él hace infelices a sus amigos; Mercucio comenta: "Esa misma moza pálida y de corazón duro, que Rosalina, lo atormenta para que se vuelva loco".

Después de que Romeo ve a Julieta, sus sentimientos cambian repentinamente: "¿Hasta ahora me ha amado mi corazón?

Dado que Rosalina es inalcanzable, es un sujeto perfecto para este estilo; pero el intento de Romeo es forzado y débil.

Estas similitudes han llevado a algunos a preguntarse si se basan en una mujer que Shakespeare realmente conocía, posiblemente la Dama Oscura descrita en sus sonetos, pero no hay pruebas sólidas de esta conexión.

[11]​ Los críticos literarios a menudo comparan el amor de Romeo por Rosalina con sus sentimientos por Julieta.

[10]​ Los críticos también notan las formas en que la relación de Romeo con Rosalina lo prepara para encontrarse con Julieta.

Antes de reunirse con Rosalina, Romeo desprecia a todos los Capuleto, pero luego los ve más favorablemente.

Esto lo prepara para la relación más madura con Julieta, que está cargada por la disputa entre los Montesco y los Capuleto.

El amor de Romeo por Julieta es igualmente desesperado, ya que ella es una Capuleto y Romeo persigue su relación con ella y la diferencia es que Julieta le corresponde a él.

La comedia romántica de Robert Nathan en 1966, Juliet in Mantua, presenta a Rosalina como un personaje completamente desarrollado.

En esta secuela, en la que Romeo y Julieta no murieron, la pareja vive diez años más tarde en el exilio en Mantua.

Después de que son perdonados y regresan a Verona, se enteran de que Rosalina ahora está casada con el Conde Paris, y ambas parejas deben enfrentar su desilusión con sus matrimonios.