Durante este periodo hizo amistad con Pablo Picasso, Wolfgang Paalen y Max Ernst, quienes conformarían la influencia más importante en su trabajo.

Penrose encargó a Moore una escultura para su casa en Hampstead que se convirtió en el foco de una campaña mediática contra el arte abstracto.

Para 1939 Penrose había comenzado una nueva relación con la modelo y fotógrafa Lee Miller; finalmente se casaron en 1947.

[4]​[5]​ Esto le llevó a convertirse en Capitán en los Royal Engineers de la Armada Británica.

[7]​ Tras la guerra, Penrose cofundó el Institute of Contemporary Arts (ICA) en Londres, junto al crítico de arte y escritor Herbert Read en 1947.

Penrose organizó las primeras dos exhibiciones del ICA: 40 Años de Arte Moderno, que incluyó varias piezas claves del cubismo, y 40.000 Años de Arte Moderno, reflejando su interés por la escultura africana.

Penrose mantuvo su presencia en el ICA durante 30 años; escribió un gran número de libros, ilustrados por amigos como Pablo Picasso, Max Ernst, Joan Miró, Man Ray y Antoni Tàpies.

Los cuadros fueron posteriormente recuperados gracias al trabajo policial; algunos estaban dañados, pero fueron restaurados por la Tate Gallery.