[1]​ A lo largo de su carrera ha compuesto piezas para conocidos cantantes (como Ornella Vanoni, Mina, Iva Zanicchi o Gigliola Cinquetti).

Algunas de las canciones que ha escrito e interpretado él mismo han constituido grandes éxitos como L'uomo che si gioca il cielo a dadi, Samarcanda o Luci a San Siro.

Simultáneamente, escribe libros como Il grande sogno (de 1983, que contiene poesías, relatos, y letras de canciones), Viaggi del tempo immobile (colección de relatos de 1996), Le parole non le portano le cicogne (novela aparecida en 2000) o Il libraio di Selinunte (2004), editada en España en 2008.

[2]​ En 2011 participa y gana en la 61° edición del Festival de la Canción de San Remo con la canción Chiamami ancora amore ("Llámame todavía amor").

[4]​ En 2024 Roberto Vecchioni y tras el fallecimiento de su hijo Arrigo[5]​, el cantautor emprende gira con Tra il silenzio e il tuono (Entre el silencio y el trueno), que toma el nombre de su última obra literaria; con dos partes, la dedicada a su disco L'infinito y una segunda en la que repasa los clásicos de su trayectoria.