Es conocida principalmente por su trabajo pionero en las aventuras gráficas, donde algunos de los títulos más destacados son Mystery House, la saga King's Quest y Phantasmagoria.

[2]​ En 1980 Ken Williams, su esposo, creó un motor gráfico para la computadora Apple II, a partir del cual juntos crearon la primera aventura gráfica de la historia: Mystery House, la cual fue un éxito instantáneo.

[2]​ La primera aventura que Roberta diseñó después de Mystery House fue Wizard and the Princess (1980),[1]​ el primer juego de aventuras con gráficos en color, convirtiéndose en el juego número uno para el Apple II.

Roberta y Ken fundaron la empresa On-Line Systems (1980), que luego se convirtió en Sierra On-Line (1982), y con ella fueron una de las fuerzas dominantes en la industria de los videojuegos.

Algunas de estas obras conocieron uno o varios remakes en años posteriores.