Se crio en San Gregorio de Polanco, en donde su madre ejercía como maestra y había logrado la efectividad.

[4]​ Tiene un hermano el contador Romín Silva García y su abuela materna era la maestra Eulalia Cuiliotti.

Silva aseguró que el Ministerio del Interior está abocado a investigar lo sucedido para poder dar con el paradero de los responsables.

[13]​ Al día siguiente, Robert Silva compartió en redes sociales un video donde se lo ve junto a su familia limpiando la fachada de su casa.

[18]​ Siendo miembro del Partido Colorado, en 2019 fue seleccionado por el candidato presidencial Ernesto Talvi para acompañar su fórmula como candidato a vicepresidente,[19]​ tras haber consultado con los otros precandidatos colorados de la elección interna, Julio María Sanguinetti y José Amorín Batlle.

"No vamos a reconocer las elecciones venezolanas hasta que las mismas no sean efectivamente libres, democráticas y donde exista participación y se respete el pronunciamiento del pueblo", le dijo Silva a Corina Machado durante la videollamada.

[31]​[32]​ En marzo, renunció el embajador uruguayo en Venezuela Eber Da Rosa tras la inhabilitación de la principal líder opositora venezolana, María Corina Machado, para competir en las elecciones presidenciales contra Nicolás Maduro.

Hubo discrepancias entre precandidatos colorados al respecto de si nombrar a otro embajador o no.

Al día siguiente, en una conferencia de prensa en la Casa del Partido Colorado junto a todos los precandidatos, se oficializó que la fórmula presidencial del Partido Colorado para las Elecciones Generales de 2024 sería Ojeda y Silva.

[36]​ Finalmente, la fórmula presidencial Ojeda y Silva terminó en tercer lugar con el 16,07% de los votos.