En The Poverty of Liberalism (ISBN 0-8070-0583-5), Wolff señaló las abundantes inconsistencias en el liberalismo y el conservadurismo del siglo XX.

Wolff llevó su apoyo a participar en causas radicalizadas en la política universitaria en The Ideal of the University (Boston: Beacon, 1971, ISBN 0-8070-3189-5), en donde argumenta, contra la mercantilización y la intervención externa en boga, que las universidades deberían estar gobernadas por los docentes y los estudiantes.

Es también un conocido comentarista de la obra de Karl Marx, y entre sus trabajos se incluyen Understanding Marx: A Reconstruction and Critique of Capital (ISBN 0-691-07678-2) y Moneybags Must Be So Lucky: On the Structure of Capital (ISBN 0-87023-616-4 ), un análisis de las técnicas literarias y retóricas empleadas por Marx en Das Kapital.

Desde su creación, USSAS ha asistido y brindado oportunidades educativas a miles de estudiantes sudafricanos.

El programa es, en algún sentido, la realización de los valores democrático libertarios sobre los cuales Wolff ha abogado y escrito en su carrera.