El gran bluesman Robert Johnson vivió con la madre de Lockwood por 10 años después que sus padres se divorciaran.

Lockwood tocaba en las fish fries, juke joints y en las esquinas a través del Delta en los años 30's.

También en el año 1941, Lockwood y Williamson protagonizaron el primer King Biscuit Time, histórico programa de radio en la cadena KFFA en Helena.

A principios de los años 60, como "Bob Lockwood, Jr., and Combo" tenía una performance regular en Loving's Grill, ubicado en la 8426 Hough Avenue.

En los años 70 hasta los 90, tocaba normalmente con su banda "All Stars" en muchos lugares por Estados Unidos y con músicos locales a través del mundo.