Robert y sus hermanos produjeron pronto sus propios cómics (Foo, Crumb Brothers Almanac), que vendían por el vecindario.

Alentado por la reacción favorable que encontraron algunos dibujos suyos publicados en fanzines underground, decidió en 1967 trasladarse a San Francisco, en pleno auge de la psicodelia y el flower power.

El éxito de su publicación atrajo a otros artistas interesados en la contracultura, y Crumb abrió las páginas de Zap Comix a autores como Spain Rodríguez, Rick Griffin, S. Clay Wilson, Victor Moscoso, Robert Williams y Gilbert Shelton.

En los años siguientes, decidió retirarse a una granja apartada, rechazando incluso ofertas de los Rolling Stones para dibujarles una portada.

Ese mismo año habría abandonado también el consumo de hierba, según confesión del propio autor a Harvey Kurtzman.

[cita requerida] Es indudable, sin embargo, que el trabajo de Crumb ha tenido una repercusión enorme en la historia del cómic mundial, abriendo para la historieta temáticas anteriormente vedadas.

Es más que notable su influencia en autores estadounidenses contemporáneos como Peter Bagge, Daniel Clowes y Joe Matt, entre muchos otros.

La obra de Crumb, dispersa en numerosos fanzines y revistas, ha comenzado a ser recopilada por la editorial Fantagraphics Books.

Actualmente, sus obras completas están siendo publicadas por Ediciones La Cúpula, que ha editado hasta el momento los siguientes títulos: