También es conocido por sus papeles en las películas de comedia y drama The Devil Wears Prada (2006), Celeste and Jesse Forever (2012), The Giant Mechanical Man (2012), Hello, My Name Is Doris (2015) y BlackBerry ( 2023), así como la voz de Henry en el videojuego Firewatch de 2016.

Sommer nació en Ohio y se crio en Stillwater, Minnesota, donde se educó en Oak-Land Junior High School y Stillwater Area High School.

Ha aparecido en comerciales para empresas como Bud Light, Dairy Queen, Nextel y Sprint.

[7]​ Al año siguiente, coprotagonizó con Bob Odenkirk y Jenna Fischer la película de comedia romántica The Giant Mechanical Man.

[13]​ Ese mismo año, también coprotagonizó la película biográfica LBJ de Rob Reiner como el secretario de prensa Pierre Salinger, junto a Woody Harrelson en el papel principal.