Sin embargo, por tamaño e importancia política está al mismo nivel que otros reinos como Essex o Sussex.

La Historia Brittonum del 829/30, escrita en cambro-latín (latín mezclado con idioma galés) en Gales del Norte hace referencia al territorio de Lindsey en el año 500, denominándolo in regione Linnuis; es probable que del britónico tome la denominación referida a la región Lindes y con transformaciones habituales, nd- > -nn y -ē- se diptonguiza en -ui-, lo que da como resultado el sufijo habitual galés para referirse a “nombres de tribu o pueblo” en -wys [Lindēs (britónico) > *Linnēs (galés arcaico)> Linnuis/Linnwys (galés antiguo)].

Y no solo se restringe a Lincoln, ya que la frase completa in regione Linnuis, hace referencia a todo el territorio que tomará importancia por ser uno de los principales escenarios de los primeros enfrentamientos entre britanos y anglosajones, hacia el año 500.

La Historia Brittonum afirma que, en algún momento alrededor de 500, cuatro batallas se libraron por Arturo contra los anglos en Linnuis Región en un río llamado Dubglas, "azul-negro (agua)" (no identificables, pero tal vez un nombre alternativo para el Witham), en sí mismo, no es inverosímil, sabemos por la arqueología de la región que Lincolnshire vio una importante inmigración anglosajona en este periodo.

Las batallas desarrolladas en Lindsey pueden ser colocadas dentro de la última categoría, que a su vez sugiere que se basan en el vago recuerdo de batallas reales en Linnuis Regione cuyos vencedores originales y probablemente también los detalles estaban oscurecidos o se han perdido ya en el siglo IX.

Beda en su Historia Eclesiástica indica que hubo un anglosajón (Blæcca) en el control de Lincoln a principios del siglo VII.

Varios nombres de las genealogías reales tienen origen britónico,[6]​ lo que sugiere matrimonios mixtos entre los británicos y anglosajones incluso en las clases gobernantes, estos matrimonios pueden indicar que el acceso al poder de los anglos fue relativamente pacífico, o al menos no del todo violento.

Esta interpretación se ve corroborada por el propio nombre del reino Lindissi / Lindesig, continuación de la denominación britónica anterior.

Por otra parte, las elites locales británicas en la periferia bien podría haberse aculturados y "convertirse en" anglosajones con el fin de proteger su propia situación.

El asentamiento de los anglos en Lindsey fue muy temprano, hacia mediados del siglo V o incluso antes, sin embargo no ocuparon las ciudades que seguían gobernadas por autoridades locales britanorromanas, lo que sugiere una convivencia pacífica entre ambos pueblos llegando posteriormente al establecimiento de matrimonios mixtos.

Sin embargo son destacables dos hechos sobre la importancia de Lindsey en la primera fase del periodo anglosajón: la mitad del territorio de Lindsey eran tierras inhabitables, pero el resto estaba densamente poblada, en el Tribal Hidage del reino de Mercia se le atribuyen 7000 hides, los mismos que a territorios mucho más grandes como Essex o Sussex y los restos arqueológicos muestran una densa población asentada en el reino, en algunas zonas como los Wolds, mayor que en la actualidad.

En el 628 Lindsey se convierte al cristianismo, lo más probable por la influencia del rey de Northumbria, o al menos la nueva religión se introduce en el reino, ya que la existencia de una diócesis en Lincoln no llegaría hasta 60 años más tarde.

Sin embargo, como Sarah Foot apunta, Biscop es un nombre perfectamente normal, y no tiene por qué buscarse un origen externo, y a pesar de que en Lincoln se nombró Obispo de Canterbury a Honorio, no era una sede episcopal.

Penda una vez consolidado su poder en la propia Mercia y en los reinos anglos del sur, se enfrenta en el 642 a Oswald.

Dividió Mercia en dos territorios, incorporando la zona norte (Lindsey incluido) a su propio reino y dejando el sur para Peada.

El control de Mercia no duró mucho, según Beda en el 658, tres nobles mercianos: Immin, Eafa y Eadbert, se rebelaron contra los northumbrios y elevaron al trono a Wulfhere (hijo de Penda) al cual habían escondido.

[12]​ Higham sugiere que la revuelta merciana se dio cuando Oswiu estaba ocupado luchando contra los pictos en el norte.