Los orígenes del Reino de Kent son bastante oscuros y la leyenda atribuye su fundación a los hermanos Hengest y Horsa que fueron contratados como mercenarios por el legendario rey de los britones Vortigern.

Es una recopilación de anales realizada finales del siglo IX.En la entrada del año 449 dice que Hengest y Horsa invitados por Vortingern para luchar contra los pictos llegan a Kent en un lugar llamado Ipwinesfleet.

Los britanos ven crecer el número de bárbaros y les dicen que no les necesitan más y que se vuelvan, pero Hengist manda llamar a más, incluida su hija.

Godofredo de Monmouth Historia Regum Britanniae[9]​ crónica pseudohistórica del siglo XII.

La llegada de los anglo-sajones a las islas británicas según los datos arqueológicos[11]​[12]​ no parece tan traumática como los autores describen, y se observa una gradual adaptación y la abundante presencia de matrimonios interculturales.

Según las corrientes más actuales, los jutos (y con ellos anglos y sajones) entraron en Kent como foederati o laeti para defender los puertos de Kent o ayudar a la defensa de la isla frente a frisones, pictos o escandinavos llamados tal vez por el mismo Vortigern.

[13]​ Posiblemente la llegada de los jutos coincidió con las guerras civiles britanas tras la retirada romana, los jutos tomarían partido por la facción pro-Vortigern (llamada pro-celta por algunos) frente al partido pro-Ambrosius (o pro-romana), significativamente los autores posteriores se alinean con Aurelius Ambrosius y presentan la figura de Vortingern como un traidor.

Por lo tanto si la presencia de los jutos en Kent como federados puede ser muy posible durante el siglo V, la verdadera formación del reino no se completaría hasta mediados del siglo VI cuando Oesc ( y por tanto los Oescingas) llega al poder.

Tanto la denominación britónica Ceint, en la sajona, Cænt, la latina Cantia o la actual en inglés moderno Kent, se hace referencia a la tribu britona de los Cantiacos, los cuales son mencionados por el general romano César en su obra sobre la conquista de la Galia

Tal nombre podría deberse a la palabra britona cantws o cantus que significa literalmente "borde" o "canto",[17]​ a su vez esto sería una referencia a la situación de Kent en el borde suroriental de la isla de Gran Bretaña, el borde más cercano al continente europeo, y que como el propio César describe seía una región en su mayoría marítima o "bordeada" de costa.

La segunda ciudad del reino también está ligada a la vía romana, Hrofaescaestre (Rochester), "los defensores de la fortaleza del puente", era la Durobrivae romana y se encontraba en el paso de la Stræet por el río Medway, en ella se situó la segunda sede episcopal del reino de Kent.

Otras ciudades importantes eran los propios puertos a los que llevaba la calzada romana, Doubris/Dover (Portus Dubris), Reculver (Regulbium), Lympne (Portus Lemanis) y Richborough (Rutupiae), todos pertenecientes al Litus saxonicum conjunto de fortalezas defensivas de la época romana.

Se conocen los nombres que adoptaron determinados grupos de colonizadores jutos que se identificaban a sí mismos con el centro territorial del lythe (los iniciales cantones administrativos del reino).

Esta organización sugiere que los jutos perpetuaron el patrón gubernamental de la administración romana.

También se puede llegar a concluir que estos iniciales lithes serían asentamientos semi-independientes con sus propios derechos, que muy lentamente llegaron a estar bajo control central del reino: El primer evento concerniente al Reino de Kent que podemos datar históricamente es la llegada de la Misión gregoriana al reino en 597, la expedición enviada por el papa Gregorio Magno y encabezada por el monje benedictino Agustín (posteriormente Agustín de Canterbury).

Es innegable que el cristianismo era bien conocido en Kent, y aunque el rey fuera pagano una gran parte de sus súbditos britanos eran cristianos, sin embargo, posiblemente se adcribirían al cristianismo celta que desde Iona extendió sus misiones por toda Britania, la misión agustina sería un intento del papa Gregorio Magno de aumentar la influencia romana en las islas.

Hacía el 603, Ethelberto promulgó un conjunto de leyes que es el código más antiguo escrito en cualquier lengua germánica y casi con toda certeza sería uno de los primeros documentos escritos en lengua anglosajona.

El único manuscrito primitivo que ha sobrevivido, conocido como Textus Roffensis,[31]​ data del siglo XII y se encuentra en Kent Archives Office, en Maidstone.

Las leyes se preocuparon por ajustar y aplicar las penas debido a infracciones en todos los estamentos de la sociedad, en este sentido es un código innovador pues todas las acciones tienen estipulada una multa en dinero lo que evitaba el uso de venganzas y duelos.

El rey tenía un interés económico en que se aplicaran las leyes, ya que parte de las multas recaudadas eran para él, igualmente si los delitos eran delante del rey las multas se doblaban.

Tras la muerte de Bertha, la madre franca y cristiana de Eadbaldo, su padre se casó con una pagana, que se casó a su muerte con el propio Eadbaldo lo que era contrario a las costumbres de la Iglesia romana, y ello debió ser la razón para rechazar el bautismo.

[32]​ La posición de la iglesia se hace más fuerte cuando Paulino que acompaña a Ethelburga al norte, convierte a Edwin y funda en el 626 el obispado de York.Eadbaldo llevó una inteligente política familiar aumentando los lazos con los otros reinos anglo-sajones sin olvidar las relaciones con los francos.

Son monedas de oro llamadas "shillings" (scillingas en inglés antiguo, chelines) que eran mencionadas en el código de Ethelberto, esta monedas son conocidas entre los numismáticos como "thrymsas".

A la muerte de Withredo en el 725 le sucedieron tres hijos Ethelberto II, Eadberto I y Elfrico.

A la muerte de Ethelberto II en el 762, Kent entra en una situación inestable, su hijo Eadberto II (aunque no se está muy seguro de ese parentesco) parece ser que reina algunos años junto (o en oposición) a Sigeredo del que se desconoce su procedencia, también es oscuro el origen y posible reinado de Eanmundo del que se conoce su nombre por estar agregado a un “chárter” de Sigeredo.

Lo mismo ocurre con Heaberto conocido por ser nombrado en documentos de otros reyes.

El arzobispo de Canterbury Jænberht y gran parte del clero del sur de Inglaterra no aceptan la medida y se mandan continuas peticiones a los papas para restablecer la situación anterior.

Athelstano, toma el poder en Estanglia y declara su independencia, en la batalla contra los sublevados muere Beornwulf.

Con estos territorios unidos se consolidó un subreino, del cual Ethelwulfo, hijo de Egberto fue proclamado rey.

La vuelta del rey de su peregrinación en el 856 produce una crisis, incluso algunos historiadores hablan de guerra civil, aunque parece ser que Athelstano se retiró al este y gobernó junto Ethelberto en Kent.