Nacido en Manhattan, Nueva York, a la edad de 16 consiguió trabajo en Ryan's Tavern en City Island, Bronx.
En los años siguientes, Buttons bromearía acerca de este hecho diciendo que los japoneses atacaron Pearl Harbor para sacarlo del teatro.
En septiembre de 1942, finalmente debutó en la obra Vickie en la que también actuaban Ferrer y Uta Hagen.
Más tarde ese mismo año, Buttons apareció en Wine, Women and Song.
Buttons popularizó a mediados de los '50 la frase "strange things are happening" ("cosas extrañas están sucediendo").